Органическая химия: идентификация ароматических соединений

08.09.2021

Чтобы соединение считалось ароматическим, оно должно быть плоским, циклическим, сопряженным и подчиняться правилу Хюккеля. Правило Хюккеля гласит, что ароматическое соединение должно иметь пи-электроны на перекрывающихся p-орбиталях, чтобы быть ароматическим (n в этой формуле представляет собой любое целое число). Только соединения с 2, 6, 10, 14,. . . Пи-электроны можно считать ароматическими. Соединение A имеет 6 пи-электронов, соединение B - 4, а соединение C - 8. Это исключает ответы B и C. Ответ D не является циклическим и, следовательно, не может быть ароматическим. Единственное ароматическое соединение - это вариант ответа А, в котором вы должны узнать бензол.

Пример вопроса № 2: Идентификация ароматических соединений

Какое из перечисленных ниже соединений является антиароматическим, если предположить, что все они плоские?

Правильный ответ: (8) Аннулен. Это потому, что все ароматические соединения должны подчиняться правилу Хюккеля, которое равно 4n + 2. Обратите внимание, что «n» в правиле Хюккеля просто относится к любому целому числу, а 4n + 2 должно давать количество пи-электронов, которое должно иметь ароматическое соединение. Например, 4 (0) +2 дает ароматическое соединение с двумя пи-электронами.

Также важно отметить, что правило Геккеля - лишь одно из трех основных правил идентификации ароматических соединений. Аннулен - это система сопряженных моноциклических углеводородов. Соединение считается антиароматическим, если оно следует первым двум правилам ароматичности (1. Pi-связи находятся в циклической структуре и 2. Структура должна быть плоской), но не следует третьему правилу, которое является правилом Хюккеля.

(8) Аннулен следует первым двум правилам, но не правилу Гюккеля, и поэтому она антиароматична; никакое значение целого числа для «n» не приведет к 8 по формуле 4n + 2.

Пример вопроса №1: Идентификация ароматических соединений

Что из следующего лучше всего описывает данную молекулу?

Молекула является антиароматической, если она соответствует всем критериям ароматического соединения, за исключением того факта, что у нее есть пи-электроны, а не пи-электроны, как в этом случае.

Пример вопроса №1: Идентификация ароматических соединений

Что из следующего лучше всего описывает данную молекулу?

Молекула является ароматической, если соответствует 4 основным критериям:

1. Молекула должна быть плоской.

2. Молекула должна быть циклической.

3. Каждый атом ароматического кольца должен иметь р- орбиталь.

4. Кольцо должно содержать пи-электроны.

Углерод на левой стороне этой молекулы является атомом углерода sp 3 и, следовательно, не имеет негибридизированной р- орбитали. Молекула неароматическая.

Пример вопроса №1: Идентификация ароматических соединений

Сколько пи-электронов у данной молекулы?

Есть 14 пи-электронов, потому что кислород должен внести 2 пи-электрона, чтобы избежать антиароматичности. Остальные 12 пи-электронов происходят от 6 двойных связей.

Азот не вносит каких-либо пи-электронов, поскольку он гибридизован, и его неподеленные пары хранятся на sp 2- орбиталях, неспособных к делокализации пи. Каждая p- орбиталь азота занята двойной связью.

Пример вопроса № 6: Идентификация ароматических соединений

Сколько пи-электронов у данного соединения?

Если кислород вносит какие-либо пи-электроны, молекула будет иметь 12 пи-электронов или 4n пи-электронов и станет антиармоатической. В настоящее время соединение является антиароматическим.

Азот не может давать пи-электроны, потому что его неподеленная пара находится на орбитали sp 2 . Бор не может отдавать пи-электронов, а имеет только пустую p- орбиталь.

Пример вопроса № 7: Идентификация ароматических соединений

Рассмотрим молекулярную структуру антрацена, как показано ниже.

Что из следующего верно относительно антрацена?

Пи-электронов четное число.

Антрацен плоский

Все эти варианты ответов верны

Антрацен следует правилу Гюккеля

Все эти варианты ответов верны

В этом вопросе нам представлена ​​структура антрацена, и нас просят найти, какой вариант ответа соответствует истинному утверждению об антрацене. Давайте рассмотрим каждый из вариантов и проанализируем их один за другим.

Во-первых, давайте определим, является ли антрацен плоским, что, по сути, задает вопрос, плоская ли молекула. Когда мы смотрим на антрацен, мы видим, что молекула сопряжена, что означает чередование одинарных и двойных связей. Если мы посмотрим на каждый из атомов углерода в этой молекуле, мы увидим, что все они гибридизированы. Это означает, что каждый из трех других атомов, связанных с углеродом, организован под углом в одной плоскости. Поскольку ВСЕ атомы углерода находятся в таком состоянии, мы можем сделать вывод, что антрацен - это плоское соединение.

Теперь давайте определим общее количество пи-электронов в антрацене. Помните, что пи-электроны - это те, которые способствуют образованию двойных и тройных связей. Итак, нам нужно подсчитать количество двойных связей, содержащихся в этой молекуле, что оказывается. Но не забывайте, что на каждую двойную связь приходится два пи-электрона! Следовательно, общее количество пи-электронов в два раза больше количества двойных связей, что дает значение пи-электронов. Это действительно четное число.

Наконец, давайте посмотрим, удовлетворяет ли антрацен правилу Хюккеля. Это правило является одним из условий, которые должны соблюдаться, чтобы молекула была ароматической. В нем говорится, что когда общее количество пи-электронов равно, мы сможем иметь целое число. Итак, посмотрим, работает ли это.

Поскольку мы пришли к целочисленному значению для, мы можем сделать вывод, что правило Хюккеля действительно выполнено.

Все варианты ответов верны в отношении антрацена.

Пример вопроса № 8: Идентификация ароматических соединений

Рассмотрим молекулу фурана, показанную ниже:

Эта молекула ароматическая, неароматическая или антиароматическая?

Это зависит от окружающей среды

При определении того, является ли молекула ароматической, важно понимать, что ароматические молекулы являются наиболее стабильными, за ними следуют молекулы, которые не являются ароматическими, а за ними следуют молекулы, которые являются антиароматическими (наименее стабильными). Следовательно, если возможно, что молекула может достичь большей стабильности за счет переключения гибридизации одного из ее замещающих атомов, она сделает это.

Ароматический компонент должен соответствовать четырем основным критериям: он должен быть плоским кольцом, иметь непрерывную цепь негибридизованных p- орбиталей (серия sp 2 -гибридизованных атомов, образующих сопряженную систему) и иметь нечетное количество делокализованных электронных пар в системе. . Фуран представляет собой плоское кольцо (удовлетворяющие критериям и, и его атом кислорода может быть sp 3 -гибридизован или sp 2 -гибридизован. В зависимости от того, какую гибридизацию выберет атом кислорода, будет зависеть, является ли молекула ароматической или нет.

Если кислород sp 3 -гибридизован, молекула не будет иметь непрерывной цепи негибридизированных p-орбиталей и не будет считаться ароматической (она будет неароматической). Если кислород sp 2 -гибридизирован, он будет соответствовать критерию. Размещение одной из ее неподеленных пар на негибридизированной p-орбитали добавит еще два электрона в сопряженную систему, доведя общее количество электронов до (или у нее будет пара электронов). Поскольку она имеет нечетное число делокализованных электронов, она удовлетворяет критерию, и поэтому молекула будет считаться ароматической.

Поскольку ароматическая молекула более стабильна, чем неароматическая молекула, и, переключая гибридизацию атома кислорода, молекула может достичь ароматичности, молекула фурана будет считаться ароматической молекулой.

Пример вопроса № 9: Идентификация ароматических соединений

Рассмотрим следующую молекулу.

Эта молекула ароматическая, неароматическая или антиароматическая?

Это зависит от окружающей среды

Ароматический компонент должен соответствовать четырем основным критериям: он должен быть плоским кольцом, иметь непрерывную цепь негибридизованных p-орбиталей (серия sp 2 -гибридизованных атомов, образующих сопряженную систему) и иметь нечетное количество делокализованных электронных пар в системе. . Эту молекулу нельзя считать ароматической, потому что этот sp 3 углерод не может переключать свою гибридизацию (у него нет неподеленных пар). Следовательно, он не соответствует критериям и не считается ароматической молекулой. Это неароматическая молекула.

Пример вопроса № 10: Идентификация ароматических соединений

Рассмотрим структуру циклобутадиена, показанную ниже:

Эта молекула ароматическая, неароматическая или антиароматическая?

Это зависит от окружающей среды

Ароматическое вещество должно соответствовать четырем основным критериям: оно должно быть плоским кольцом, иметь непрерывную цепь негибридизованных p-орбиталей (серия sp 2-гибридизованные атомы, образующие сопряженную систему), и имеют нечетное количество делокализованных электронных пар в системе. Если молекула не соответствует ни одному из первых трех критериев, она считается неароматической, а если она не соответствует единственному четвертому критерию (у нее четное число делокализованных электронных пар), молекула считается антиароматической. В случае циклобутадиена в силу своей структуры следует критериям и. Однако это нарушает критерий наличия двух (четного числа) делокализованных электронных пар. Хотя возможно, что молекула может попытаться избежать антиароматической активности, искажая свою трехмерную форму, чтобы она не была плоской, циклобутадиен слишком мал, чтобы делать это эффективно. Поэтому циклобутадиен считается антиароматическим.

Все ресурсы по органической химии

Сообщить о проблеме с этим вопросом

Если вы обнаружили проблему с этим вопросом, сообщите нам об этом. С помощью сообщества мы можем продолжать улучшать наши образовательные ресурсы.

Жалоба DMCA

Если вы считаете, что контент, доступный через Веб-сайт (как определено в наших Условиях обслуживания), нарушает одно или несколько ваших авторских прав, сообщите нам об этом, предоставив письменное уведомление («Уведомление о нарушении»), содержащее информацию, описанную ниже, указанным агент, указанный ниже. Если Varsity Tutors предпримет действия в ответ на Уведомление о нарушении, он предпримет добросовестную попытку связаться со стороной, которая предоставила такой контент, с помощью самого последнего адреса электронной почты, если таковой имеется, предоставленного такой стороной Varsity Tutors.

Ваше Уведомление о нарушении прав может быть отправлено стороне, предоставившей доступ к контенту, или третьим лицам, таким как ChillingEffects.org.

Обратите внимание, что вы будете нести ответственность за ущерб (включая расходы и гонорары адвокатов), если вы существенно искажаете информацию о том, что продукт или действие нарушает ваши авторские права. Таким образом, если вы не уверены, что контент, размещенный на Веб-сайте или связанный с ним, нарушает ваши авторские права, вам следует сначала обратиться к юристу.

Чтобы отправить уведомление, выполните следующие действия:

Вы должны включить следующее:

Физическая или электронная подпись правообладателя или лица, уполномоченного действовать от их имени; Идентификация авторских прав, которые, как утверждается, были нарушены; Описание характера и точного местоположения контента, который, по вашему мнению, нарушает ваши авторские права, с \ достаточной детализацией, чтобы позволить преподавателям Varsity Tutors найти и точно идентифицировать этот контент; например, нам требуется ссылка на конкретный вопрос (а не только на название вопроса), которая содержит содержание и описание конкретной части вопроса - изображения, ссылки, текста и т. д. - к которой относится ваша жалоба; Ваше имя, адрес, номер телефона и адрес электронной почты; и ваше заявление: (а) вы добросовестно считаете, что использование контента, который, по вашему мнению, нарушает ваши авторские права, не разрешено законом,или владельцем авторских прав или агентом такого владельца; (b) что вся информация, содержащаяся в вашем Уведомлении о нарушении, является точной, и (c) под страхом наказания за лжесвидетельство, что вы являетесь либо владельцем авторских прав, либо лицом, уполномоченным действовать от их имени.

Отправьте жалобу нашему уполномоченному агенту по адресу:

Charles Cohn Varsity Tutors LLC

101 S. Hanley Rd, Suite 300

St. Louis, MO 63105

Еще новости